Еsta pintura es uno de los ejemplos más famosos de parsuna, un tipo de retrato específicamente ruso que muestra una combinación de las técnicas tradicionales de la pintura de iconos con una tendencia hacia un mayor naturalismo y una representación más individualizada del retratado. Esta pintura muestra a YakovTurguenev (16?—1695), una figura clave del mundo del espectáculo en la corte de Pedro el Grande y miembro de una compañía de teatro llamada burlonamente "El todo bufón, todo borracho sínodo de tontos y payasos presidido por el Príncipe-Pope". Este retrato fue realizado en la época de la boda de Turguenev, un acontecimiento que se convertiría en una fiesta de tres días de duración en la corte. Turguenev murió poco tiempo después. En esta pintura, como en la pintura de iconos tradicional, la figura del retratado es plana y aparece de pie sobre un fondo oscuro neutro y su nombre aparece escrito en la parte superior de la imagen. Sin embargo, la textura de la ropa de Turguenev presenta un realismo muy logrado: el terciopelo del abrigo, la piel de los ribetes, la seda del caftán y el cinturón son casi tangibles. El rostro del retratado está representado con un naturalismo y una expresividad sin precedentes en el arte ruso: las arrugas de su frente, las cejas levantadas y las comisuras de su boca hacia abajo reflejan el sarcasmo y la desilusión de un viejo al final de su vida, un hombre que escogió el papel de bufón de la corte.