Андрей Матвеевич Апраксин (1663-1732) — брат царицы Марфы Матвеевны, генерал-адмирала Ф. М. Апраксина и сенатора П. М. Апраксина. Стольник царя Иоанна Алексеевича. Обер-шенк Петра I, с 1724 — граф. Носил шутовской сан члена коллегии кардиналов «Всепьянейшего собора всешутейшего князь-папы» и прозвище Бесящий.
Прозвища имели все участники "Всепьянейшего собора», в том числен сам Петр, прозывавшийся протодиаконом Питиримом. На то, что под именем Бесящий скрывается любимый стольник царя Иоанна Алексеевича, родной брат царицы Марфы Матвеевны и генерал-адмирала Федора Матвеевича, Андрей Матвеевич Апраксин, впервые указал П. Н. Петров (Кат. исторической выставки. С.15. №42). Это прозвище Апраксин мог получить в сентябре 1696, когда "...государь царь и великий князь Петр Алексеевич <..> изволил идтить в поход к Троице в Сергиев монастырь <...> И в то время у того вышеписанного монастыря, у Святых ворот, били челом ему, великому государю, стольники Василий Тимофеев сын Желябужский с сыном своим Семеном на Андрея Матвеева сына Апраксина, в бою своем и в увечье, что он, Андрей, озорничеством своим бил их в прошлом 204 (1696) году августа в 18 день, в калмыцком табуне под Филями. <...> И великий государь в Преображенском того дела слушав приказал: Василью Желябужскому и сыну его Семену за бой их и за увечье доправить на нем, Андрее, денег вдвое против их окладов, а за лживую сказку, что он сказал ложно, и за озорничество его указал было великий государь учинить ему, Андрею, наказанье, бить кнутом нещадно, и по упрощению благочестивой государыни и великой княгини Марфы Матвеевны наказанья чинить ему, Андрею, великий государь не указал...» (Желябужский. С. 298-299). Таким образом, А. М. Апраксин мог получить прозвище Бесящий не ранее октября 1696 года. И поскольку бородатые приближенные лишились своих бород не позднее до августа 1698 года, портрет, скорее всего, можно датировать временем между октябрем 1696 и августом 1698. Следует подчеркнуть его хорошую сохранность: выявлены лишь небольшие авторские правки.
«Преображенская серия» — редчайший памятник раннего светского искусства в России. Ее персонажей традиционно называли изображениями шутов Петра I. Наименование «Преображенская серия» было предложено Н. М. Молевой и Э. М. Белютиным и возникло в связи с обнаруженной авторами описью Преображенского дворца под Москвой 1739 года, в которой значились портреты («персоны») Якова Федоровича Тургенева, Андрея Бесящего, Матвея Филимоновича Нарышкина, а также «картина Алексея Ленина с хлопцем». Ближайшие сподвижники Петра времени «начала славных дел», они были участниками уникального объединения. Составленные самим царем документы свидетельствуют, что называлось оно «Всепьянейшим сумасброднейшим собором всешутейшего князь-папы». Исследователи единодушно относят начало «соборов» к концу 1680-х — началу 1690-х годов. Основу серии составляют восемь портретов, исследователи дополнили ее портретом «первого российского солдата» Сергея Леонтьевича Бухвостова. Однако, судя по всему, портретов было не менее одиннадцати, в описи 1739 года значились еще «Персона Князя Федора Юрьевича Ромодановского», «Персона Никиты Моисеевича Зотова», «Персона Ивана Ивановича Бутурлина», «Персона дурака Тимохи», местонахождение которых неизвестно.Считается, что серия создавалась для Нового дворца, построенного в 1692 году на берегу Яузы близ солдатских дворов Преображенского полка. Портреты находились там, видимо, до последней четверти XVIII века, а когда дворец обветшал, были перевезены в Петербург, хранились в собрании ИЭ, а затем были переданы в Гатчинский дворец. В 1929 году почти вся «Преображенская серия» поступила в Русский музей, но два года спустя портреты стольника И. А.Щепотева и неизвестного в коричневой шубе переданы из ГРМ в ГТГ. Основным для датировки всех известных портретов серии считается следующий исторический факт: изображения бородатых персон (Тургенева, Нарышкина или Веригина) могли быть исполнены до 26–30 августа 1698 года, когда вернувшийся из-за границы Петр стал собственноручно стричь бороды своим боярам, собравшимся для встречи царя в том же Преображенском дворце. Таким образом, наиболее вероятна датировка серии — 1690-е годы (до 1698). Большинство исследователей считают, что портреты серии были написаны русскими мастерами, живописцами Оружейной палаты, услугами которых Петр пользовался особенно широко именно в 1690-х — начале 1700-х годов.